lunes, 15 de marzo de 2010

ALCALOIDES (faltan poner dibujos de las moléculas, no los he puesto xq tp se cuanto espacio tendrán que ocupar..xD)

ALCALOIDES

Los alcaloides son compuestos heterocíclicos que generalmente se sintetizan a partir de aminoácidos, tales como triptófano, tirosina, fenilalanina, lisina, arginina y ornitina, solos o combinados con terpenoides. También se pueden derivar de purinas y del acetato de los policétidos.
Los alcaloides se pueden dividir en los siguientes grupos: alcaloides isoquinoléicos, alcaloides quinolizidínicos, alcaloides pirrolizidínicos, alcaloides tropánicos y alcaloides indólicos (Fachinni, 2001). Por su similitud química a moléculas que participan en la transmisión de las señales del sistema nervioso, el efecto tóxico de los alcaloides radica en su capacidad de bloquear de bloquear neuroreceptores, intermediarios de la transducción de la señal neuronal y canales iónicos de vertebrados e insectos. Mientras que sus efectos inhibitorios del crecimiento de microrganismos patógenos están dados por su capacidad de intercalarse con el DNA, de detener la síntesis de proteínas, inducir la apoptosis e inhibir las enzimas del metabolismo de carbohidratos (Wink y Schimmer, 1999). En general, la síntesis constructiva de alcaloides se incrementa en respuesta a la herida producida por los insectos depredadores; sin embargo otros alcaloides como los N-acil derivados de la nicotina de Nicotiana sylvestris Speg. Y comes son son sintetizados de novo y sólo cuando las plantas son heridas. La cantidad de derivados de nicotina que se acumulan en als hojas hervidas basta para reducir el consumo y el crecimiento de las larvas de Manduca sexta L. (Baldwin y Ohnmeiss, 1993). La berberina, palmatina y la sanginarina son alcaloides isoquinoléicos tóxicos a insectos y vertebrados, pero también inhiben el crecimiento de bacterias, hongos y virus. Estos alcaloides reaccionan con grupos aniónicos y grupos nucleofílicos de aminoácidos o de otras moléculas como receptores y enzimas, inhibiendo su función. Los receptores adrenérgicos, nicotinérgicos, muscarinérgicos y de la serotonina son blancos de unión de estos compuestos. Así mismo, inhiben a asl enzimas necesarias para la síntesis y el rompimiento del neurotransmisor acetilcolina, impidiendo la transducción de la señal neuronal de insectos y vertebrados. La interacción de estos alcaloides con el DNA, als proteínas y enzimas de la transcripción, contribuye a los efectos aleloquímicos y tóxicos contra bacterias, hongos, virus, insectos, vertebrados y otras plantas.
Los alcaloides quinolizidínicos tales como la esparteína, la lupanina y la 13-tigloiloxilupanina quizás funcionan inhibiendo la síntesis de proteínas y los receptores de acetilcolina, mientras q la N-metilcistisina, la anagirina y la citisina presentan actividad nematicida, y otros como la matrina y la esparteína reducen al movilidad de helmintos. La multiplicación de virus, el crecimiento de hongos y de bacterias también pueden inhibirse con la esparteína de lupinos (Lupinus spp.)(Wink, 1992; Wink y schimmer, 1999). De igual forma, otros alcaloides de lupinos, tales como la lupanina, angustifolina, 13-hidroxilupanina y la gramina, también tienen un efecto bactericida. Como se mencionó anteriormente, algunos alcaloides se sintetizan como parte de una respuesta general de defensa de las plantas; sin embargo, se conocen insectos parásitos que evitan esta respuesta de defensa asimilando, transportando y almacenando estos compuestos para su propio beneficio. Estos insectos se especializan en utilizar los alcaloides de la planta en la síntesis de sus ferohormonas o de compuestos que tienen actividad en contra de sus propios depredadores.
Por ejemplo, las larvas de Uteheisa ornatrix L. secuestran a los alcaloides pirrolizidínicos de Crotalaria (Crotalaria spp.) y los retiene durante su metamorfosis hasta la etapa adulta. Durante el apareamiento, los alcaloides son utilizados para la síntesis de ferohormonas usadas como señales por el macho para atraer a la hembra. En la copulación, la hembra recibe alcaloides del macho que junto con sus alcaloides almacenados son transmitidos hasta el huevo, sirviendo de protección contra insectos depredadores. Debido a los alcaloides, tanto el huevo, como las larvas y los adultos muestran sabores desagradables para sus depredadores. Las betacianinas son cromoalcaloides que dan una pigmentación rojo-violeta a plantas del orden Caryophyllales. Estos compuestos presentan una actividad antioxidante en ensayos in vitro usando sistemas de origen animal. En general, la actividad antioxidante de las betacianinas es mayor a la de otros compuestos antioxidantes conocidos, tales como el ácido ascórbico, la catequina, la rutina y el α-tocoferol. Recientemente se demostró que cuando las hojas de betabel (Beta vulgaris L.) son heridas o infiltradas con bacterias, o bien con un sistema que genera H2O2, se induce la síntesis de betacianinas. Por su capacidad antioxidante, es posible que las betacianinas atrapen el exceso de ERO preducido bajo estas condiciones de estrés y así contribuyan a mantener el estado de oxidación-reducción, que es tóxico para la misma célula.

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